Šimon sa už od malička venoval športu. Otec, akademický majster Československa a držiteľ mnohých medailí z M-ČSSR a M-SR ho naučil lyžovať už ako trojročného chlapca a ako päťročný začal navštevovať tréningy prípravky v zjazdovom lyžovaní. Základy pre lyžovanie mal teda vložené do vienka. Každý rok sa Šimonovi výkonnostné ciele zvyšovali. Pre rok 2005 to bolo zaradenie do reprezentácie juniorov Slovenska, dosiahnuť minimálne 10. miesto na Zimnej olympiáde mládeže, tretie miesto na M-SR juniorov a 10. miesto na M-SR dospelých. Tieto svoje výkonnostné ciele však nečakane zatienil supervýkon na najvýznamnejšom podujatí sezóny – na februárových Majstrovstvách sveta juniorov v talianskej Bardonechii. V kombinácii si vybojoval titul juniorského majstra sveta, keď mu k tomu pomohlo najmä druhé miesto v slalome. V závere lyžiarskej sezóny si vybojoval ešte prvé miesto na Majstrovstvách Českej republiky juniorov v slalome, tretie miesto v obrovskom slalome na Majstrovstvách Slovenska juniorov na Veľkej Rači a 20. miesto na Zimnej olympiáde mládeže v slalome i obrovskom slalome.