Je už verejne známe, že kežmarská šachová škola má svoju váhu a prakticky stále z nej do šachového sveta vyletí nejeden šachový talent. Takým je i Oliver Tropp.

Svoj doteraz najúspešnejší šachový rok mal práve v roku 2009. V ňom bol úspešný nielen v súťažiach jednotlivcov, ale zaznamenal úspechy i v súťaži družstiev.

V kategórii do 14 rokov získal titul majstra Slovenska v Rapid šachu za účasti 28 hráčov, keď päť partií vyhral jednu remizoval a jednu prehral.

Majstrom Slovenska sa stal Oliver Tropp aj v súťaži družstiev mladších žiakov, keď hral za Liptovskú šachovú školu a zo siedmich partií vyhral štyri a tri remizoval. Dosiahol tak najlepší výsledok v súťaži na prvej šachovnici.

K tomuto úspechu v individuálnej súťaži zaznamenal Oliver úspechy i v kolektívnej súťaži. Už od sezóny 2006/07 hrával pravidelne za kežmarský klub druhú ligu. V prvoligovej súťaži v roku 2009 hral za Liptovskú šachovú školu. Za ňu odohral päť partií, pričom z nich tri vyhral a dve remizoval.

Tieto výborné výsledky ho nakoniec v roku 2009 vyniesli až do slovenskej reprezentácie v danej kategórii do 14 rokov.